198年，曹操急攻下邳。眼见城门将破，困守城中的吕布站在白门楼上，气急败坏地对下属们说：“尔等不要害怕，此败与尔等无关，我自己绑缚前去投降明公曹操！”陈宫大喊："逆贼曹操算什么明公！你去投降无异以卵投石！”
这个骂曹操是逆贼的陈宫，在辅佐吕布之前跟随过曹操几年，后来觉得曹操不可辅佐，转而支持吕布。陈宫是东郡人，性情刚直且足智多谋，颇有抱负，年少时好结交知名之士。吕布战败后被曹操所擒。
之前曹操带兵风尘仆仆刚来徐州时，陈宫就对吕布说：“请立即带兵迎击曹军，以逸击劳，肯定能大获全胜。”吕布大笑说：“哈哈哈哈！急什么？等他来进攻，让他困死在泗水中！”陈宫见吕布如此不听劝告感到很失望。
陈宫初出仕时曾为中牟县令。当时曹操为躲避董卓征召，正改名换姓跑回陈留，路过中牟时为陈宫所获。陈宫本准备挟曹操邀功，结果被曹操一顿忽悠，折服于曹操的抱负，遂弃官跟随曹操。
192年黄巾军攻兖州，刘岱战死。陈宫进城说服鲍信等人迎曹操出任兖州牧。曹操接手兖州后，与鲍信等合兵击败黄巾军，收降卒三十余万组成青州兵。曹操终于有了自己的地盘和枪杆子，开始摆脱袁绍等大佬。
这个阶段是曹操和陈宫的蜜月期。陈宫不但折服于曹操的能力和志向，且不断向自己家乡人宣扬曹操，认为曹操的才华足以治理兖州，抚境安民。但从陈宫后来的行止看，他多半只是想找一个能人治理家乡。
194年，曹操为报父仇攻打陶谦，派陈宫留守东郡。陈宫趁机劝说陈留太守张邈迎立吕布，他说：“如今天下英雄豪杰四处崛起，您坐拥十万之众反受制于人。今兖州空虚而吕布英勇无敌，不如请他坐镇兖州。”
张邈听从陈宫意见迎接吕布，请他当兖州牧，占据濮阳，兖州所属郡县一同响应。曹操知道后率领军队回军攻打吕布，两军对阵，吕布在陈宫建议下，派骑兵冲散青州兵，曹军阵势大乱，曹操冒火突围烧伤了左掌。
195年，曹操在钜野击败吕布，收复兖州，陈宫随吕布东逃投奔刘备。张邈前往寿春向袁术求救，留张超守雍丘。曹操围张超几个月，杀了张超和张氏三族。张邈尚未到寿春，也被手下士卒杀死。
从此陈宫与曹操分道扬镳。演义说陈宫因见曹操杀吕伯奢全家，觉得曹操残暴遂弃之而去。但曹操杀吕伯奢之事，本身有很多分歧，且正史只见于裴松之注三国志，《魏书》、《世语》和《孙盛杂记》更是各执一词。
《鱼氏典略》则认为，陈宫之所以背弃曹操是因为自疑，大概是怀疑当初迎曹操主兖州的决定吧。也可以看出曹操主政兖州，与当地士人豪强之间存在不少矛盾。边让之死是不是陈宫反叛曹操的理由也有些争议。
陈宫很可能在曹操与当地士人的矛盾中感到苦恼，觉得自己本想请个明主保境安民，使当地人利益得到保护，结果请来的人非但不好好当管家，反倒喧宾夺主。于是决定趁曹操出去打仗时给撵走算了，所以迎立吕布。
陈琳的《为袁绍檄豫州文》把兖州的反复归咎于边让之死， 可能曹操的一些行为伤了兖州士族豪强的心，陈宫也很难维系。这也能解释为什么整个兖州几乎都叛了曹操。但这也只是陈宫背弃曹操的一种猜测。
但陈宫也不是真心跟吕布，所以他说权且迎来吕布。陈宫跟曹操时间不短，知道曹操能征善战，一旦杀回来凭他们几个知识分子肯定无法抵挡，他应该是想把吕布当保镖，自己和张邈在背后做兖州真正的主人。
但吕布很快丢了兖州，陈宫碍于面子，东郡老家基本不可能回去了，只好跟着吕布走。这之后的陈宫估计更加自疑，只能硬着头皮跟随吕布。但吕布很少听从他的建议，可是陈宫在曹操之外很难再找到明公了。
陈宫显然不是三国时期的英雄人物，所以也没有他的单独传记。但他的行为代表了那个乱世一些士人知识分子的想法和现状。他们往往自视甚高但地方保护主义严重，很多人都蛰伏等待明主，但目的是为了自保。
与陈宫身份类似的陈登就是如此，一直守着自己的一亩三分地，谁来投谁，但背后的地方势力牢不可破。陈宫早期亦是如此，曹操来了他跟随，曹操不配合又迎吕布，后来事情脱离他的掌控，只好做流浪汉。
陈宫被俘后曹操念及旧情，问他：“公台，你常自谓智计有余，如今怎么会如此？"陈宫指着吕布说：“但凡那人听我两句，也不至被您所抓啊！”此时吕布见曹操与陈宫有旧情，意欲以此求活，但陈宫一心求死。
陈宫无传，仅《鱼氏典略》一篇小传，被裴松之注在了吕布传后。现在他被做在游戏里，是桌游《三国杀》中一种武将牌。武将设计就来源于历史上的陈宫，技能为明策、智迟。也算青史留名了……
